一回目のカラーでどの程度明るくなっていて二回目のカラーのダークショコラという色でどの程度暗くなってしまったかにもよるのですが、、、。
質問1
多少にとも明るくなると思います。二回目のカラー剤が白髪染めや黒染めなどでなければ大丈夫だとおもいます。毎日3回くらいずつシャンプーしていけば遅くても二週間くらいではあかるくなってくるとおもいます。
質問2
だいたい4週間くらいはあけたほうがいいと思います。ダメージってよりもカラー剤の色素か抜けるのがそのくらいだと思うので抜けてからしたほうがきれいに染まると思います。ダメージをきにするのであれば市販のカラー剤は強いので痛むので美容室でせめてコラーゲンなどの前処理をしてから染めたほうがいいとおもいます。